Aspirin
Kali ini aku mau posting tentang tugas aku yaaah. Tugas mata kuliah industri kimia organik, wuiiih keren kan biar besok bisa bikin industri kimia organik sendiri gitu deh wkwkwk. Setelah salah ambil tema gara-gara katanya sih kurang kekimiaan, setelah perjuangan panjang searching di mbah gugel loveyouso lah mbah, dan mikir keras gara-gara gak semua materi ada di internet, ketemu deh materi tentang aspirin. Aku ga akan bahas proses produksi di pabriknya yhaaa soalnya aku kan anak laboratorium gicuuu jadi aku bahas mekanisme reaksinya aja okay?!
Esterifikasi asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi dengan katalis H2SO4 pekat. H2SO4 dalam larutan akan terurai menjadi H+ dan SO4–. Proton H2SO4 akan diikat oleh asam salisilat pada gugus –OH nya. Sehingga asam salisilat bermuatan positif dalam keadaan ini ikatan H+ lebih kuat dibanding ikatan H pada OH sehingga dengan adanya gugus asetil dari asam asetat anhidrat akan tersubtitusi. Selanjutnya alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud.
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di berbagai wilayah dunia.
Awal mula penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai oleh Hippocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk menyembuhkan berbagai penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetilsalisilat yang dikenal saat ini.
Konsumsi asetosal selalu meningkat bahkan tahun 1997 di Amerika diperkirakan mencapai 20 ribu ton setahun. Di Indonesia obat bermerek yang mengandung asam asetilsalisilat dalam bentuk sediaan tablet saja telah mencapai lebih dari 30 nama, belum lagi bentuk sediaan lainnya, dan ditambah lagi sediaan generik yang banyak beredar di pasaran. Jika dihitung, jumlah obat yang mengandung asetosal yang beredar di masyarakat sudah demikian banyaknya (hingga saat ini belum ada data yang valid) dan hal ini memerlukan pengawasan mutu yang tidak mudah untuk dilakukan (Anonim, 2007; Matias et al., 2004).
Serbuk asam asetilsalisilat dari tidak berwarna atau kristal putih atau serbuk atau granul kristal yang berwarna putih. Asam asetilsalisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan jika terkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam asetilsalisilat adalah 135oC. Asam asetilsalisilat larut dalam air (1:300), etanol (1:5), kloroform (1:17) dan eter (1:10-15), larut dalam larutan asetat dan sitrat dan dengan adanya senyawa yang terdekomposisi, asam asetilsalisilat larut dalam larutan hidroksida dan karbonat (Clarke, 2005). Struktur Aspirin (Mulyono, 2008) :
Aspirin bereaksi hidrolisis dengan NaOH sebagai berikut :
Aspirin juga bereaksi hidrolisis dengan air sebagai berikut :
Aspirin adalah senyawa turunan asam salisilat yang dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi. Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril.
Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH , sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat.
Esterifikasi asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi dengan katalis H2SO4 pekat. H2SO4 dalam larutan akan terurai menjadi H+ dan SO4–. Proton H2SO4 akan diikat oleh asam salisilat pada gugus –OH nya. Sehingga asam salisilat bermuatan positif dalam keadaan ini ikatan H+ lebih kuat dibanding ikatan H pada OH sehingga dengan adanya gugus asetil dari asam asetat anhidrat akan tersubtitusi. Selanjutnya alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud.
Kalo masih ga ngerti liat mekanisme esterifikasi secara umum dulu aja kaya gini :
Jadi kan kita pakai katalis waktu mau bikin ester. Katalisnya berupa asam, tau kan asam pasti punya H+? Nah H+ ini yang melakukan protonasi ke karboksilat. Protonasi itu gampangnya sih penambahan H+. Tapi saat protonasi ini mekanismenya oksigen yang ada di ikatan karbonil C=O yang menyerang H+ ya jadi bukan H yang nyerang O. Karna kalo di kimia organik yang negatif itu selalu yang menyerang duluan. Nah udah kan si H nempel tuh di O karbonil, karena ada H, si O jadi cenderung bermuatan positif. Karena muatannya positif, karbon karbonil jadi ikut ga stabil kan, dia (C) jadi gampang diserang sama O dari alkohol. Waktu si alkohol nempel ke C, ikatan rangkap dari karbonil jadi putus.
O dari alkohol yang nempel ke karbon muatannya cenderung positif, jadi dia gak stabil gitu. Maka dari itu, H dari alkohol lepas. H yang lepas itu terprotonasi ke O yang ada di asam karboksilat. Jadi ada gugus -OH2 gitu deh. Nah gugus -OH2 ini gugus pergi yang baik katanya literatur sih gitu. Yaiya juga sih bisa diliat kan dia punya tiga tangan kan ga stabil jadinya cenderung bermuatan positif. Setelah -OH2 ini lepas, si C jadi kekurangan elektron gitu kan. Nah abis itu ada deprotonasi dari H yang ada di O karbonil. Elektron yang dari O karbonil membentuk ikatan rangkap lagi. Jadi deh ester sama air :”)
Udaaah yaaa sampe di sini aja. Sebenernya aku takut sih nulis beginian, takut salah huft. Takut dibaca sama yang lebih ahli trus ternyata ada yang salah kan malu-maluin. Tapi insyaallah si engga yhaa kan muti udah belajar wkwkwk bye! selamat belajar 😉
