Laporan Praktikum Pembuatan Etil Asetat

Praktikum kimia dengan judul pembuatan etil asetat. Percobaan ini bertujuan untuk larutan etil etanoat atau etil asetat.

Pembuatan Etil Asetat – Etil Etanoat

Bab I. Pendahuluan

B. Latar Belakang

Ester adalah turunan dari senyawa asam karboksilat. Senyawa ini memiliki gugus –OH pada asam karboksilat (RCOOH) dimana R adalah gugus Alkil. Dengan demikian Ester dapat ditulis dengan rumus umum RCOOR.

Reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi. Ester yang sering digunakan adalah etil asetat. Dimana etil asetat diperoleh dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH₃COOH) dan etanol (C₂H₅OH) dengan bantuan katalis asam sulfat (H₂SO₄).

Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH₃COOH) dan etanol (C₂H₅OH) dengan bantuan katalis asam sulfat (H₂SO₄). Dimana reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat (H₂SO₄). Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H⁺. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum sintesis. Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu prosesdan konsentrasi katalis maupun reaktan.

Ester yang sering digunakan adalah etil asetat (CH₃CO₂CH₂CH₃). Etil asetat merupakan cairan tidak berwarna yang mempunyai berat molekul 88,12 g/mol. Zat ini merupakan pelarut polar menengah yang volatile (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3% dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam. Oleh sebab itu dilakukan percobaan pembuatan etil asetat melalui esterifikasi alkohol dengan asam asetat.

B. Tujuan Praktikum

Tujuan dari praktikum ini adalah membuat etil asetat (etil etanoat).

C. Prinsip Percobaan

Prinsip dari percobaan ini adalah membuat etil asetat melalui esterifikasi alkohol dengan asam asetat, etil asetat diperoleh berdasarkan pada titik didihnya melalui proses destilasi, dimana etil asetat diperoleh pada suhu 77^oC.

Bab II. Teori Pendukung

Banyak senyawa ester yang terdapat dialam memilki aroma, seperti metil butanoat yang merupakan minyak dalam buah nanas dan isopentil asetat yang terdapat dalam buah pisang. Senyawa ester sitesis dalam industri digunakan untuk berbagai macam produk. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan senyawa ester melalui reaksi yang dikenal dengan nama esterifikasi, dan biasanya menggunakan katalis asam. Reaksi akan berlangsung dengan baik jika direfluks bersama sedikit asam sulfat atau asam klorida (Riswiyanto, 2009).

Etil asetat merupakan senyawa yang dihasilkan dari pertukaran gugus hidroksil pada asam karboksilat dengan gugus hidrokarbon yang terdapat pada etanol. Etil asetat seringkali disintesis dengan menggunakan katalisator air berupa asam sulfat. Penggunaan katalistor asam sulat dapat menghasilkan konversi yang cukup tinggi yaitu dapat mencapai 98%. Konversi tertinggi diperoleh pada suhu 55⁰C, rasio alcohol/asam lemak 6,13 dan konsentrasi katalisator 2,2% massa yaitu sebesar 96% (Nuryoto, 2008).

Etil asetat juga dikenal dengan nama acetc ether adalah pelarut yang banyak digunakan pada industry cat, tinta, plastic, farmasi dan industri kimia organik. Etil asetat adalah cairan bening yang tidak berwarna dan berbau khas. Pada skala industry, etil asetat diproduksi dari reaksi esterifikasi antara asam  asetat (CH₃COOH) dan etanol (C₂H₅OH), dengan bantuan katalis dalam suasana asam (H₂SO₄). Selain melalui reaksi di atas, etil asetat juga diprduksi secara komersil melalui reaski antara eilen dan asam asetat. Namun dari sisi keekonomian, etil asetat dari etanol dan asam asetat lebih kompetitif (Fuad, 2012).

Proses pembuatan etil asetat  biasanya melalui suatu reaksi bolak-balik (reversible) antara asam asetat dengan etanol dalam suasana asam. Dalam proses pembuatan etil asetat ini, reaksi memiliki konversi yang rendah, sehingga sulit mendapatkan kemurnian etil asetatyang tinggi. Selain itu, terbentuk azeotrop antara senyawa rektan dan produk sehingga sulit untuk mencapai kemurnian yang tinggi. Pada proses pembuatan etil asetat ini ada empat buah bentuk azeotrop yaitu EtOH-EtAc, EtOH-H₂O, EtAc-H₂O dan EtOH-EtAc-H₂O. Dari keempat titik azeotrop ini, bentuk EtOH-EtAc-H₂O memiliki titik didih paling kecil (Bambang, 2006).

Asam asetat merupakan komoditas penting yang digunakan dalam beberapa industry, dengan sekitar 6 juta ton dunia menuntut per tahun. Penggunaan utama dari bahan kimia ini berada di pembuatan berbagai macam ester asetat, fungisida dan juga sebagai pelarut untuk banyak senyawa organik, penyusunan produk farmasi (misalnya aspirin), selulosa asetat yang penting dalam pmbuatan film dan plastic barang, parfum, dan serat sintesis (Riyanto, 2005).

Bab III. Metode Praktikum

A. Alat dan Bahan

Alat-alat yang digunakan pada praktikum ini adalah :

1. Alat destilasi (1 set)
2. Alat refluks (1 set)
3. Botol semprot (1 buah)
4. Corong pisah 100 ml (1 buah)
5. Corong (1 buah)
6. Pipet volume 10 mL (1 buah)
7. Filler (1 buah)
8. Termometer (1 buah)
9. Gelas kimia 100 mL (1 buah)
10. Spatula (1 buah)
11. Botol timbang (1 buah)
12. Batang pengaduk (1 buah)

Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah :

1. Alkohol 96%
2. Asam asetat glasial
3. Kalsium klorida dihidrous
4. Na₂CO₃ 30%
5. H₂SO₄ pekat
6. Aquades
7. Etanol

Bab IV. Hasil Pengamatan

A. Data Pengamatan

B.  Reaksi Lengkap

Mekanisme reaksi pembuatan etil asetat yaitu :

C.  Perhitungan

Diketahui : Volume destilat awal :  mL

Volume destilat akhir :  mL

Ditanyakan : % rendemen =…?

Penelesaian :

% rendemen =   x 100 %

= x 100 %

= %

D.  Pembahasan

Dalam bidang ilmu kimia, ester merupakan turunan asam karboksilat yang mana gugus –OH pada asam karboksilat (RCOOH) diganti menjadi gugus –R (alkil) sehingga menjadi ester dengan rumus RCOOR. Reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi. Ester yang sering digunakan adalah etil asetat. Dimana etil asetat diperoleh dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH₃COOH) dan etanol (C₂H₅OH) dengan bantuan katalis asam sulfat (H₂SO₄).

Etil etanoat merupakan senyawa organik berwujud cair, tidak berwarna dan titik didih 77⁰C. Etil etanoat/etil asetat dibuat melalui rekasi esterifikasi senyawa asam asetat dengan alkohol pada suasana asam dan dipanaskan. Pada percobaan pembuatan etil etanoat ini, mula- mula gugus karbonil asam asetat diprotonasi oleh katalis asam (gugus H⁺).

Berdasarkan percobaan yang dilakukan, senyawa etil asetat yang dibuat berasal dari alkohol 96% dan asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma yang khas melalui proses esterifikasi. Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat (asam asetat) dan alkohol dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air, artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat dan alkohol. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam percobaan ini alkohol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat. Berdasarkan reaksi esterifikasi yang terjadi, dapat dilihat pada reaksi berikut :

Berdasarkan reaksi di atas, proses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksi ini, karena dapat menaikan muatan positif pada atom karbon karbonil. Karena tanpa adanya H⁺, oksigen yang terikat pada C karbonil memiliki keelektornegatifan yang besar sehingga adanya efek imbas indeks dapat menyebabkan C karbonil berkurang keelektronegatifannya karena O akan cenderung memberikan elektoronegatifan. Akan tetapi dengan adanya prtonasi pada oksigen karbonil menyebabkan oksigen lebih cenderung memberikan elektron pada H⁺ sehingga muatan positif dari karbon karbonil meningkat dan menyebabkan keadaan yang baik penyerangan nukleofilik. Dimana yang bertindak sebagai gugus nukleofilik di sini adalah gugus OH dari etanol. Gugus OH merupakan gugus masuk yang baik sehingga akan menyerang karbon karbonil pada asam asetat yang telah terprotonasi.

Reaksi selanjutnya merupakan tahap terjadinya adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada etanol) kemudian terjadi ikatan C-O yang baru atau ikatan ester baru. Setelah adisi nukleofilik maka reaksi dilanjutkan dengan deprotonasi/penghilangan gugus H⁺ pada ikatan ekster yang baru. Deprotonasi ini dilakukan dengan tujuan untuk membentuk ikatan C-O yang stabil.

Karena digunakan katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali H+. hal ini memberikan peluang untuk terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan karena melihat bahwa OH pada gugus asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek karna OH memiliki keelektonegatifan sehingga kemampuan untuk terikat pada C yang parsial (+) sangat besar (karena adanya perbedaan momen dipol menyebabkan OH enggan pergi). Untuk itu dibutuhkan protonasi hingga terbentuk +OH2 yang merupakan gugus pergi yang baik.

Pada tahap akhir dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatan C-O. Akan tetapi karena reaksi ini merupakan kesetimbangan maka air yang dilepaskan akan menyerang kembali gugus karbonil yang terprotonasi. Ester yang dihasilkan (yang berprotonasi) akan melepaskan protonnya dan membentuk etil asetat/etil etanoat sebagai produk akhir.

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel atau reaksi kesetimbangan. Sehingga untuk mendapatkan produk yang besar maka kesetimbangan harus digeser ke kanan, dengan menambahkan alkohol berlebihan. Akan tetapi, ada efek dari penambahan alkohol berlebih karena reaksi akan mengalami trans-esterifikasi yakni akan menghasilkan hasil samping selain produk induk.

Dalam percobaan ini digunakan katalis asam, asam yang digunakan adalah asam kuat yaitu H₂SO₄ pekat. Fungsi dari katalis asam ini adalah untuk mempercepat terjadinya reaksi. Pada reaksi esterifikasi ini, peran asam tersebut adalah untuk mempercepat terbentuknya senyawa ester. Selain itu, dilakukan juga proses pendinginan ketika penambahan asam sulfat pekat. Hal ini dikarenakan reaksi yang bersifat eksoterm, yaitu panas dilepaskan dari sistem ke lingkungan. Kemudian reaksi juga dilakukan dengan cara direfluks selama 10 menit. Refluks adalah proses penambahan panas pada suatu larutan sehingga dapat meningkatkan energi aktivasi. Tujuan refluks adalah untuk memutuskan ikatan rangkap C dan O sehingga memudahkan gugus OH yang bertindak sebagai nukleofilik untuk menyerang karbon karbonil atau agar asetat yang dihasilkan lebih banyak. Pada saat proses refluks ini, suhu harus dijaga agar tetap konstan. Jika suhu terlalu rendah maka reaksi tidak akan sempurna dan jika suhu terlalu tinggi, maka alkohol akan menguap.

Setelah direfluks, kemudian dilakukan dengan proses destilasi hingga diperoleh 2/3 dari volume sebelumnya. Destilasi merupakan suatu metode pemisahan bahan kimia berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan atau didefinisikan sebagai teknik pemisahan kimia yang berdasarkan titik didih masing-masing komponen yang akan dipisahkan. Tujuan dari proses destilasi ini untuk pemurnian sampel yaitu memisahkan etil asetat dengan air agar mendapatkan etil asetat murni, karena produk lain dari reaksi esterifikasi adalah H₂O (air). Destilat yang diperoleh, kemudian ditambahkan dengan Na₂CO₃ 30%. Penambahan ini bertujuan untuk mengektraksi asam sisa dalam larutan etil asetat. Dari hasil percobaan terlihat ada dua lapisan, dimana lapisan atas adalah etil asetat (jernih), sedangkan lapisan bawah adalah larutan sisa asam dalam air (keruh), hal ini terjadi karena adanya perbedaan massa jenis. Dimana Na₂CO₃ yang larut dalam air memiliki massa jenis lebih besar dibandingkan dengan senyawa organik yang terbentuk. Selain hal tersebut, sifat kelarutannya juga mempengaruhi terjadinya pemisahan, dimana senyawa polar akan larut dalam pelarut polar, sedangkan pelarut non polar akan larut pada senyawa non polar.

Pengamatan selanjutnya dilakukan dengan penambahan larutan kalsium klorida (CaCl₂) ke dalam larutan yang diperoleh. Penambahan ini bertujuan agar ion Ca²⁺ dapat menarik ion-ion karbonat yang ditambahkan sebelumnya, sehingga membentuk garam CaCl₂ dan CaCO₃, yang juga dapat dengan mudah dipisahkan dengan produk yang diinginkan karena CaCl₂ dan CaCO₃ membentuk endapan yang berada di dasar wadah karena memiliki massa jenis yang lebih besar dari produk yang diinginkan. Setelah itu, dilakukan destilasi kembali untuk memperoleh destilat (etil asetat murni). Etil asetat diperoleh berdasarkan pada titik didihnya melalui proses destilasi, dimana etil asetat diperoleh pada suhu 77⁰C. Volume etil asetat yang diperoleh adalah 42,7 mL, dengan hasil rendemen sebesar 61 %. Berdasarkan percobaan ini, dimana etil asetat yang dihasilkan dari proses destilasi berwarna bening dan beraroma bubble gum.

Bab V. Penutup

A. Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa etil asetat dapat dibuat dengan reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH₃COOH) dan etanol (C₂H₅OH) dengan bantuan katalis asam sulfat (H₂SO₄). Dalam percobaan ini, volume etil asetat yang diperoleh adalah mL, dengan rendemen sebesar

DAFTAR PUSTAKA

Bambang. (2006). Parameter Pengendalian Untuk Sistem Destilasi Reaktif Etil Asetat Menggunakan Model Pengendali Prediktif. Semarang : UNDIP.

Fuad. (2012). Eti Asetat. http:/Fuadshifu/Etilasetat.org (Diakses tanggal 13 Mei 2014, pukul 15 : 00).

Nuryoto. (2008). Studi Kinerja Katalisator Lewatit Monoplus S-100 pada Reaksi Esterifikasi antara Etanol dan Asam Asetat. Jurnal rekayasa proses, 2 (1),24.

Riswiyanto. (2009). Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Riyanto. (2005). Produksi Asam Asetat Dari Etanol Oleh Elektrolisis (Electrosynthesis). Yogyakarta : Universitas Islam Indonesia.