Laporan Praktikum Kimia Organik – Sintesis Iodoform

Berikut ini adalah contoh laporan praktikum kimia organik dengan judul sintesis Iodoform. Tujuan dari praktikum ini adalah mensistesis zat Iodoform di dalam Laboratorium.

Sintesis Iodoform

Bab I. Pendahuluan

A. Latar Belakang

Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesis berdasarkan reaksi halogenasi, dengan bahan dasar iodium yang direaksikan dengan aseton dan menggunakan bantuan natrium hidroksida. Prinsip dari reaksi pembentukan iodoform adalah berdasarkan reaksi halogenasi yaitu dimulai dengan pembentukan atom radikal bebas dari halogen.

Iodoform merupakan suatu zat kimia yang banyak digunakan dalam bidang farmasi sebagai desinfektan dan antiseptik Antiseptik merupakan zat yang bekerja bakteriostatik, biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan melawan bakteri pada luka. Sedangkan desinfektan merupakan zat yang bekerja bakterisid, digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba. Iodoform kadang-kadang sebagai antiseptic dan desinfektan di bidang kedokteran gigi.

Karena kegunaannya yang cukup luas itulah maka setiap mahasiswa farmasi dituntun untuk mengetahui dan memahami reaksi pembentukan iodoform tersebut. Pada percobaan ini dilakukan sintesis iodoform. Untuk menghasilkan iodoform murni.

Adapun prinsip dari percobaan ini adalah pensintesisan Iodoform dengan mereaksikan iodium dan aseton dengan penambahan NaOH sedikit demi sedikit hingga terbentuk kristal kuning.

B. Tujuan Percobaan

1. Untuk mempelajari reaksi Halogenasi pada senyawa karbonil (Subtitusi α)
2. Mampu melakukan sintesis zat di laboratorium

Bab II. Tinjauan Pustaka

A. Dasar Teori

Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disentesis berdasarkan reaksi halogenasi (halogenais pada dasarnya ialah reaksi substansi. Penggantian karena  atom halogen menggantikan posisi hidrogen dalam struktur), dengan bahan dasar Iodium yang direaksikan dengan aseton yang menggunakan bantuan natrium hidroksida sebagai katalisator.

Iodoform merupakan suatu zat kimia yang banyak digunakan dalam bidang farmasi sebagai desinfektan dan antiseptic. Antiseptik merupakan zat yang bekerja bakteoriostatik, biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit mukosa dan melawan bakteri pada luka sedangkan desinfektan merupakan zat yang bekerja bakterisid, digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba. Iodoform kadang–kadang sebagai antiseptic dan desinfakten dibidang kedokteran gigi (Vogel,1979).

Iodoform (salah satu zat berkhasiat terkenal) merupakan antiseptik yang sangat efektif untuk kulit utuh, maka sebagai tinktur lod banyak digunakan sebelum injeksi. Efek sampingnya warna cokelat dan kadang terjadi dermatitis (elergi kulit) hampir semua kuman pathogen termasuk fungsi dan virus dimatikan oleh Iodium. Begitu pula spora, walaupun diperlukan waktu lebih lama. Larutan 2% memerlukan 2-3 jam (Tan Hoan Tjay,2001).

Dalam sintesis Iodoform, dipilih menggunakan labu alas datar agar bias berdiri sendiri yang dipegang karena akan dikerjakan seperti titrasi hanya lebih kasar. Pemakaian labu alas bulat disini tidak dibenarkan karena dalam prosedur tidak dilakukan pemanasan (Anonim, 2006; hal 6).

Adapun maksud dari penambahan segera dengan banyak air setelah terjadi kristal Iodoform adalah untuk mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih. Filtrat yang terbentuk tidak boleh bersifat alkalis lagi sebab dengan adanya suasana alkalis maka pada rekristalisasi dengan alkohol maka Iodoform akan terurai dan kemungkinan akan dibebaskan Iodium yang terlihat dengan berwarna coklatnya larutan (Anonim, 2006; hal 6).

Hidrogen periksoda dan Iodoform dapat menunda penumbuhan luka. Irigasi luka dengan larutan garam normal steril merupakan teknik pembersihan yang baik. Meskipun bilangan dengan spray dan aliran air pada luka dekronik banyak dipakai, tekik-teknik seringkali tidak  efektif  untuk melepaskan dibris dan bahkan dapat memaksa bakteri masuk ke dalam jaringan granulasi aliran air mungkin dapat membantu pada sebagian pasien dengan ulkus tangkai bawah. Jika cara-cara ini gagal maka debridimen dengan dereksi tajam mungkin merupakan metode terbaik untuk membersihkan luka yang kronis (Chires,2009).

Penentuan Iodometrik dari tambahan secara luas digunakan untuk biji maupun logam lampur cara-caranya memberikan hasil-hasil yang baik sekali dan lebih cepat dari pada penentuan tembaga dengan cara elektrolisa biji tembaga biasanya mengandung besi, arsen dan antimony. Unsur-unsur ini pada keadaan oksidasi yang lebih tinggi (biasanya demikian dari proses pelarutan) akan mengoksidasi lodida sehingga mengganggu beberapa tindakan  pencegahan harus diambil dalam menangani larutan kalium lolida untuk menghindari kesalahan. Misalnya Ion lolida, oleh oksigen dari udara. Setelah penambahan kalium lolida pada larutan berasam dari suatu pereaksi oksidasi larutan harus tidak dibiakkan untuk waktu yang lama berhubungan dengan   udara karena lodium tambahan akan terbentuk oleh reaksi yang terdahulu. Nitrit harus tidak ada, karena akan direduksikan oleh Ion lolida menjadi nitro (II) oksida yang selanjutnya dioksida kembali menjadi nitrit oleh oksigen dari udara (Hart, 2003).

Hidrogen α dalam senyawa karbonil lebih asam dari pada umumnya hydrogen yang berikatan dengan atom karbon. Akibat dari penempatan gugus karbonil disebelah proton metil sangat luar biasa,yaitu meningkatnya keasaman sampai lebih dari pangkat 30 dari 10. Ada dua alasannya pertama karbon karbonil membawa muatan positif parsial elektron ikatan bergeser kearah karbon karbonil dan menjauhi hydrogen α, sehingga basa mudah mengambil hydrogen α sebagai proton (artinya tanpa mengambil electron ikatannya. Kedua, anion yang dihasilkan distabilkan. Anion ini disebut anion enolat, Muatan negatifnya terdistribusi diantara karbon α dan atom oksigen karbonil (Hart,2003).

B. Uraian Bahan

1. Aqua Destillata (Dirjen POM, Hal 96)

 2. Aseton (Dirjen POM, Hal 655)

3.  Kalium Iodida

4. Kapur klor (Dirjen POM, 1979)

5. NaOH (Dirjen POM, Hal 412)

Bab III. Metode Praktikum

A. Alat dan Bahan

Alat yang digunakan yaitu labu alas bulat, erlenmeyer, pendingin balik (reflux), water bath, gelas arloji, pipet ukur, corong buchner, labu hisap, gelas ukur.

Bahan yang digunakan yaitu asetosal, etanol 90% p.a, natrium hidroksida (naoh) 6n, kalium iodida (ki) 3 gram, kaporit (ca(cio)2) 5%, aquadest q.s

B. Prosedur Kerja

1. Sintesis

Hal pertama yang dilakukan yaitu kedalam labu alas bulat dimasukkan 3 gram KI, 100 ml aquadest dan 1 ml aseton, lalu ditambahkan bertetes-tetes kaporit 5% sambil dikocok dan teruskan penambahan hingga 1 tetes kaporit 5% sambil dikocok (akan timbuk endapan), setelah itu campuran didiamkan 10 menit, kemudian disaring dengan corong Bunchner, kemudian kristal dicuci 3x dengan aquadest dingin hingga tidak bereaksi alkalis (dicek dengan  lakmus).

2. Pemurian

Hal pertama yang dikakukan yaitu kristal dimasukan ke dalam labu alas bulat yang telah dilengkapi dengan reflux, kemudian ditambahkan etanl hingga tepat larut sambil dipanaskan diatas water bath lalu dalam keadaan panas, larutan disaring dengan penyaring panas (corong bunchner direndam dahulu dalam air panas) kemudian filtrat didinginkan sambil digoyang-goyang hingga terbentuk kristal kembali dengan sempurna dan disaring dengan corong bunchner, lalu dikeringkan lalu dihitung rendemennya.

Bab IV. Hasil dan Pembahasan

A.  Tabel Pengamatan

B. Reaksi Pembentukan Iodoform

Pembentukan Iodoform menggunakan KI

Pembentukan Iodoform menggunakan NaOH

Bab IV. Hasil dan Pembahasan

Pada percobaan kali ini dilakukan percobaan mengenai Sintesis Iodoform. Adapun tujuan dari percobaan ini adalah untuk mempelajari reaksi halogenasi pada senyawa karbonil (substitusi ).

Iodoform adalah suatu senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine

dengan etanol/aseton dan asetil dehida dalam suasana basa.iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesis berdasarkan reaksi halogenisasi (reaksi substitusi ). Reaksi substitusi  adalah rekasi pengantar atom H yang terbentuk pada CO (atom karbon yang terikat pada atom karboksil) oleh suatu elekrofil, reaksi ini dikatalis oleh basa ataupun asam. Senyawa karbonil akan berperan sebagai nakbofil melalui pembentukan enolat (dengan basa) ataupun senyawa enol (dengan asam) (Reksohadipkodjo, 1976).

Pada percobaan ini terdapat 2 proses yang dilakukan yaitu proses sintesis dan proses pemurnian. Pada proses sintesis hal yang pertama dilakukan yaitu ke dalam labu alas bulat dimasukan 3 gram KI, 100 ml aquadest, dan 1 ml aseton, kemudian ditambahkan bertetes-tetes kaporit 5% sambil dikocok (akan timbul endapan) dan diteruskan penambahan hingga 1 tetes kaporit 5% sampel tidak menimbulkan endapan lagi lalu didiamkan selama 10 menit setelah itu disaring campuran dengan menggunakan corong bunchner dan dicuci kristal dengan aquadest sampai bereaksi katalis lagi. Sedangkan pada proses pemurnian hal pertama yang dilakukan yaitu dimasukan kristal dalam labu alas bulat yang telah dilengkai dengan reflux kemudian ditambahkan etanol hingga tepat larut sambil dipanaskan diatas water bath dan dalam keadaan panas, larutan disaring dengan penyaring panas (corong bunchner direndam dahulu dalam air panas), kemudian filtrat didinginkan sambil digoyang-goyang hingga terbentuk kristal kembali dengan sempurna lalu disaring dengan corong bunchner, lalu dikeringkan dan dihitung rendemennya.

Menurut Respah (1986), pada sintesa iodoform, penambahan NaOH dilakukan secara hati-hati apabila telah terbentuk sedikit kristal kuning maka penambahan segera dihentikan dan langsung ditambahkan aquadest. Penambahan NaOH yang berlebih dapat menyebabkan iodoform terhidrolisis, kristal iodoform akan berubah menjadi iodim kembali. Penambahan aquadest agar iodoform tidak terus bereaksi dengan NaOH yang menyebabkan kristal iodoform terhidrolisis juga untuk menyempurnakan reaksi agar kristal yang dihasilkan bagus, pada saat praktikum tidak dilakukan penambahan aquadest hal tersebut menyebabkan kristal yang banyak terbentuk berkurang setelah erlemeyer diangkat dari es dan ketika kristal disaring. Karena ketika erlemeyer diangkat alas atau dasar labu erlemeyer kembali hangat menandakan reaksi antara I₂ + C₃H₆O + NaOH masih berlangsung dan tanpa penambahan air sebagian kristal yang terbentuk terhidrolisis kembali menjadi iodium.

Pada percobaan ini digunakan larutan aseton yang berfungsi sebagai penyambung gugus metil CH₃ (COI)₂ yang berfungsi sebagai oksidator serta KI yang berfungsi sebagai penyambung I₂ (Rusli,2007).

Dan hasil yang didapatkan yaitu pada pencampuran KI + aquadest + aseton menghasilakan warna kuning, pada penambahan kaporit 5% terbentuk endapan hingga endapan hilang kembali, pada penyaringan Kristal menghasilkan adanya endapan berbentuk kristal dan berwarna kuning, pada penambahan etanil+pemanasan menghasilkan warna kuning, pada penyaringan panas menghasilkan warna kuning, pada pendinginan filtrate  menghasilkan warna kuning dan berbentuk serbuk.

Pada sintesa iodoform dari asetan, NaOH 8 N adalah katalis basa yang menyebabkan reaksi berjalan cepat. Selain itu juga berfungsi sebagai nukleat yang menyerang atom carbonil sehingga membentuk keton yang terhalogenasi dan ion CI3yang tidak stabil yang segera membentuk CHI3 pada saat praktikum. I2 sebanyak 2,5 gr + aseton 3,6 mL dimasukan kedalam erlemeyer. Dilakukan penggoncangan sampai padatan iodium larut, terbentuk campuran larutan berwarna coklat seperti betadine, kemudian ditambah kan tetes demi tetes NaOH 8 N sampai terbentuk kristal kuning proses pentetesan NaOH  8 N didalam campuran larutan I2 + aseton menghasilkan panas, oleh karena itu kristal yang terbentuk larut kembali. Praktikan meletakkan erlemeyar pada es sehingga dilakukan penetesan kembali terbentuk kristal iodoform berwarna kuning.

Adapun prinsip percobaan ini adalah gugus keton atau alkenon dengan larutan hipohalida akan menghasilkan senyawa iodoform atau trihalometanu dengan titik lebur dari iodoform sebesar 119-122⁰C (Arhamida, 2003). Pada percobaan ini digunakan aquadest yang berfungsi untuk melarutkan KI karena KI sangat mudah larut dalam air. Alasan penambahan kaporit yaitu untuk memberikan suasana basa pada percobaan sintesis iodoform tersebut (Rusli, 2007).

Pada percobaan tersebut tersebut dilengkapi pula refluks, tujuannya yaitu untuk mempercepat reaksi antara etanol dengan Kristal yang terbentuk ssebelumnya hingga diharapkan Kristal dapat larut seutuhnya (Khopkar, 1990).

Bab V. Penutup

A. Kesimpulan

1. Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesis berdasarkan reaksi halogenasi, dengan bahan dasar iodium yang direaksikan dengan aseton   dan menggunakan bantuan natrium hidroksida.
2. Adapun prinsip percobaan ini adalah gugus keton atau alkenon dengan larutan hipohalida akan menghasilkan senyawa iodoform atau trihalometanu dengan titik lebur dari iodoform sebesar 119-122^oC.

B. Saran

Untuk selanjutnya, ketika melakukan praktikum sintesa iodoform, sebaiknya digunakan kacamata pelindung agar uap aseton tidak mengenai mata, juga pada awal praktikum, aseton diencerkan terlebih dahulu agar volumenya tidak berkurang saat terjadi reaksi hidrogen α.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 2006. ”Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis”. UMI. Makassar     

Depkes RI., 1979. ”Farmakope Indonesia Edisi III”. Departemen Kesehatan Republik Indonesia : Jakarta.

Ebel, Siegrfried.1992. Obat Sintetik. Buku Ajar Dan Buku Pegangan. Gadjah Mada University Press : Yogyakarta.

G. Paul. (1968). ”The Merck Index Eighth Edition”. Rahway : USA

Genaro R Alfonso, (1990). “Remington`s Pharmaceutical Sciences”. Mack Publishing Company. Easton, Pennsylvania.

Reksohadiprodjo, Samhoedi. (1976). ”Kimia Farmasi Preparatif”. UGM :  Yogyakarta.

Tim Penyusun. (2005). ”Kimia Medik”. UNHAS. Makassar